シカゴ In Old Chicago (1937)

そんなダイオンは、街の大物ギル・ウォーレン(ブライアン・ドンレヴィ)の酒場で、歌手のベル・フォーセット(アリス・フェイ)に一目惚れしてしまう。

同じ頃、ボブは、グレッチェン(ジューン・ストーリー)との結婚を決める。

強引なダイオンは、ベルを口説き落とし、彼女を自分が開業する酒場に引き入れようとする。

ダイオンは、コルビー上院議員(バートン・チャーチル)からの資金提供を得て、警察などにも根回しして準備を始め”ザ・セネート”を開店させる。

相棒ピックル・ビクスビー(アンディ・ディヴァイン)の協力や、艶やかなベルのステージなども受けて、ダイオンの店は大繁盛する。

やがて、ウォーレンがダイオンの店に顔を出し、自分の店を閉めて市長に立候補するため、票集めに協力するよう、半ば強迫まがいの提案をする。

ダイオンは、ウォーレンから１万ドルの小切手を受け取り、一応納得はするものの、票集めなどする気のないことをベルに伝える。

単に、やるかやられるか、相手を出し抜くことだけ考えていたダイオンだったが、ベルのアイデアで、正義感の強いジャックを市長選に立候補させることを考える。

ジャックはそれを承知して、ボブとグレッチェンにも子供が生まれ、家族が幸せに満ちていた時、ダイオンが母モリーにベルを紹介しようとする。

しかし、慎み深い相手を望んでいたモリーは、ベルを気に入るはずもなかった。

選挙戦は始まり、やや押しのお強さに欠けるジャックを見て、ワイロを渡していた警察本部長に、ダイオンは脅しをかけ、ウォーレン陣営で騒ぎを起こし、選挙人を逮捕させてしまう。

既に投票は始まり、焦るウォーレンはダイオンの元に向かうが、全て彼が仕組んだことと知らされて呆然とする。

そして、ジャックが市長に当選し、母モリーは感極まりながら市民の歓迎に応える。

その後ジャックは、シカゴの腐敗の温床パッチ地区の浄化を宣言するが、それをダイオンに邪魔されたくないために、ベルに弟と結婚してもらい地道な道を歩ませようとする。

たとえ弟でも許すことの出来ないジャックは、彼の行いを見逃すわけにもいかずに、店も捜査の対象になることをベルに告げて、彼女を証人として証言させようともする。

そこにダイオンが現れ、ジャックは、自分が当選した秘密を聞かされて驚いてしまう。

ダイオンは、ベルがジャックの考えに同調している雰囲気を察して、彼女の元を去ってしまう。

大陪審に召喚されて追及され、ベルが証人として呼ばれることになったダイオンは、自分や娘のアン(フィリス・ブルックス)への飛び火を恐れるコルビー議員を追い払う。

捨てられたベルは、現れたダイオンを拒絶するが、彼は謝罪して求婚する。

ダイオンは、パッチ地区の浄化を進めるジャックに、改心したことを告げてベルとの結婚を知らせる。

それを喜び、市長の権限で結婚式を執り行ったジャックだったが、その直後、ダイオンは、自分の妻の証言は認められないと、今回の結婚の意図を二人に伝える。

ショックを受けたベルはその場を去り、激怒したジャックはダイオンを叩きのめし、地区や店もろとも徹底的に叩き潰すことを弟に伝える。

息子達の喧嘩を知らされたモリーだったが、納屋が火事になり周囲に火が移る。

街は騒然となり、ピックルは、それをダイオンに知らせ、彼は浄化を始めたジャックの仕業ではないかと疑う。

実家の納屋が火元だと知ったダイオンは、ウォーレン達に疑われているジャックを救おうとする。

消火活動に奔走する、ジャックに合流したダイオンとボブは、迫るウォーレンらを説得しようとする。

火を食い止めるには爆破を実行するしかなく、それを信じないウォーレンらが暴徒化する中、ダイオンが火薬に点火しようとする。

しかし、ウォーレンに石を投げられたダイオンは、その場に倒れ、代わって点火したジャックが銃撃されてしまう。

その後、爆発が起きて牛の暴走が始まり、ウォーレンは、それに巻き込まれて死亡する。

ボブは、はぐれていたグレッチェンと子供を見つけだし、ダイオンは、ベルに助けられていたモリーをようやく捜しジャックの死を知らせる。

モリーは、ジャックの死を無駄にすることなく、街が再生するだろうということを願う。

そして、ベルとの愛を取り戻したダイオンは、シカゴを、世界一の街にすることを誓う。