25年目のキス Never Been Kissed (1999)

英文学の教師サム・コールソン(マイケル・ヴァルタン)の質問に対し、17歳とは思えない答えを返したジョジーは、ガイ・パーキンス(ジェレミー・ジョーダン)らに車を隠されてしまう。

アルディス・マーティン(リーリー・ソビエスキー)だけがジョジーの相手をしてくれるのだが、ガスからの指示でジョジーは、セックス、やスキャンダルのネタを求められる。

ジョジーは、数学クラブに入ることをアルディスに勧められ、彼女らに”外敵”から守られることになる。

その後、学生が集まる人気スポットの記事が、他紙に掲載されてしまう。

その場の主のようなガイに追い払われていたジョジーは、ガスに特ダネを逃したことで責められてしまう。

ロブに相談に行ったジョジーは、今は惨めな高校時代と違うと励まされ、ガイら派手な学生達の仲間になる方法を考える。

翌日、登校したジョジーは、ガスの指示で現れた監視役のジョージ(クレス・ウィリアムズ)に、隠しカメラを付けられて教室に向かう。

その夜、クラブに向かったジョジーは、サムと恋人に出くわすものの、学生には相手にされない。

客から、マリファナ入りのケーキを勧められてしまったジョジーはハイになり、大いに羽目を外してしまう。

翌朝、おでこの”負け犬”という文字に気づかず登校したジョジーは恥をかき、高校時代にプロムで惨めな思いをしたことを思い出す。

そんな時、野球でマイナー・リーグに入る夢があるロブが、学生証を偽造して高校生になりジョジーを助けようとする。

ロブはたちまち人気者になるが、ジョジーは、前の夜に会う約束をしていた、アルディスの気分を害してしまう。

益々、孤立してしまったジョジーは、一人でカーニバルに出かける。

ジョジーは、そこでサムと出くわして観覧車に乗り、恋人とのことで悩む彼に、大人に成れば、男性が皆振り向くと励まされる。

ロブは、ジョジーが注目されるような噂を流して、ガイやジェイソン・ウェイ(ジェームズ・フランコ)、カースティン・レオシス(ジェシカ・アルバ)、ギビー・ザレフスキー(ジョーダン・ラッド)、クリスティン・デイヴィス(マーリー・シェルトン)らは、彼女に一目置くようになる。

その後、ジョジーの様子を見に来たアニータが、臨時で性教育の教師になってしまう。

焦ったジョジーだったが、プロムのテーマが他校と同じになったために、ガイの提案で、彼女の意見が採用されることになる。

歴史上のカップル”運命の恋人”というテーマで準備は始められ、ジョジーは、カースティンやクリスティンと仲良くなるが、アルディスには嫌味を言われてしまう。

久し振りに出社したジョジーは、2週間以内に記事を提出するようにと、リグフォートに命ぜられる。

ロブが開いたパーティーの場で、ジョージーは、態度を一変したガイから、プロムのパートナーに誘われる。

その後、ジョジーに惹かれ始めていたサムは、進学する意思のない彼女を、ダートマス大学に推薦したことを伝える。

ガスは、その様子を知っていたため、サムを利用して過激な記事を書くようジョジーに指示する。

プロムの夜、ジョジーは、リムジンで迎えに来たガイと共に、シェイクスピアの”お気に召すまま”のロザリンドとオーランドに扮して会場に向かい、その様子をガスやアニータも見守る。

そして、ジョジーとガイはクィーンとキングに選ばれて、二人は皆に見守られながらダンスを踊るが、彼女とサムはお互いを意識する。

その後、サムはジョジーを、ガイは、今までの態度を謝罪してアルディスをダンスに誘う。

ジョジーは、カメラを外してサムに全てを話そうとするが、アルディスが皆にからかわれていることに気づき、彼女がドッグフードまみれになるのを阻止する。

カースティンらは恥をかきジョジーを罵るが、彼女は自分が２５歳で、ロブが弟だということを告白してしまう。

ジョジーは、一人、自分を受け入れてくれたアルディスを、素晴らしい女性だと語り、カースティンらの態度を痛烈に非難する。

更にジョジーは、大人になるために、バカげたことばかりを考えず、本当の自分を見つけるようにと付け加えてその場を去る。

アルディスは、ジョジーのことを称えて拍手し、生徒達もそれに続き、ロブも皆に別れを告げてその場を去る。

会場を出たジョジーは、画像が切れたことでガスが怒っていることをジョージから知らされ、サムの件も聞かれる。

ジョジーが高校生でないことを知り、ショックを受けたサムは、それを陰で聞いていた。

謝罪しようとしたジョジーだったが、自分が利用されたことで傷ついたサムは、納得できるはずもなかった。

心沈むジョジーは帰宅するが、自分の野球のチャンスを潰されたロブは、彼女が全てをぶち壊しにしたことを非難する。

今回の件は他紙のスクープとなってしまい、ジョジーはガスに責められてしまう。

しかしジョジーは、ガスらを納得させる記事を書くと言って高校の野球部に向かう。

ジョジーは、コーチに有名記者が試合を見に来ることを約束し、あることとロブの件を頼む。

その後、今回の体験を記事に書いたジョジーは、その中で、傷つけてしまったサムに愛を告げる。

その後ジョジーは、出場できることになったロブの試合を見るために球場に向かう。

ジョジーは、ロブの出場の他に、試合前にマウンドに立ち、サムが自分を許してくれることと、初めて本当のキスができることを期待して待つ。

アルディスやアニータに励まされたジョジーは、マウンドに向かい、スタンドでは、ガスやリグフォートも見守る。

５分間だけ待つつもりだったジョジーは、結局、サムが現れないために落胆する。

しかし、スタンドから現れたサムは、ジョジーの元に向かい彼女にキスする。

サムは、遅れたことをジョジーに謝罪して再びキスし、付き合い始めていたガスとアニータもつられてキスして、ロブはコーチとして選手達をグラウンドに送り出す。

ジョジーとサムは、選手達が守備につくのも気づかずに、キスをし続ける。