早速”マクラーレン”でゴルフクラブに向かったマキシモは、友人で同じジゴロのリック（ロブ・ロウ）と彼の相手である富豪婦人ミリセント・デュポン（リンダ・ラヴィン）に声をかける。
リックとコースを回って楽しんだマキシモは屋敷に戻り、別の”マクラーレン”があることに気づく。
ペギーがレミーと浮気したこと知り驚いたマキシモは、彼女から離婚すると言われてショックを受ける。
財産の半分は自分のものだと言うマキシモだったが、結婚契約書にサインしていたために、逆らうことは出来なかった。
仕方なく屋敷を出たマキシモはリックの元に向かい、ペギーに捨てられたたことを話す。
リックに励まされるマキシモは、ペギー以上の相手を見つけるようにと言われる。
マキシモから屋敷においてほしいと言われたリックは、仕方なくミリセントの孫娘の子供の家に彼を連れて行く。
翌朝、孫娘に気づかれたマキシモはその場から逃げだし、疎遠だったサラのアパートに向かう。
歓迎されなかったものの部屋には入れてもらったマキシモは、サラの10歳の息子ヒューゴ（ラファエル・アレハンドロ）を紹介される。
サラが夫を亡くしたことを知ったマキシモは泊めてもらえることになる。
質素な夕食を済ませたマキシモは、ヒューゴの部屋で眠ることになり、科学が好きな彼から質問攻めにあう。
眠れないマキシモは、それをサラに訴え騒ぎを起こす。
翌朝、目覚めたマキシモは、工具を借りに訪ねて来た隣人のジェームズ（マーサー・ジッケル）が、サラと惹かれ合っていることに気づく。
サラが務める設計会社に向かい彼女を降ろしたマキシモは、ヒューゴを上流階級の子供が通う学校に送り、金持ちが集まる場所だということを確認する。
憧れのアーデン（マッケンナ・グレイス）に見とれるヒューゴから、送ってきた祖母のセレステ・バーチ（ラクエル・ウェルチ）のことを聞いたマキシモは、夫が去年死んだことを知る。
セレステに目を付けたマキシモは、彼女の運転手であるクインシー（ロブ・コードリー）に近づく。
マキシモからセレステと知り合いだと言われたクインシーは、彼のウソを見抜き相手にしない。
リックに電話をしたマキシモは、セレステはペギーの10倍の富豪だと言われ、ミリセントが今夜、彼女のチャリティー・イベントに出席することを知らされる。
チケット代は500ドルと言われたマキシモは、車のペイント広告ショップに向かい、オーナーのスコット（ロブ・リグル）とニック（ロブ・ヒューベル）に広告のペイントを依頼して1000ドルを受け取る。
ストリップ・クラブの広告の派手なペイントで会場に向かったマキシモは、胸毛と髭の白髪を靴クリームで黒く染める。
水着姿で現れたマキシモは500ドルを払い、プールに飛び込みセレステに近づこうとするものの、水から出たところでクインシーに捕まり追い払われる。
ヒューゴを学校に迎えに行ったマキシモは、リックに電話をしながら、セレステに近づくためにアーデンを利用することを思いつく。
セレステのことを調べてほしいとリックに伝えたマキシモは、ヒューゴを連れてフローズン・ヨーグルト・ショップに向かい、アーデンの話をしようとする。
マネージャー兼店員のシンディ（クリスティン・ベル）と話したマキシモは、彼女に気に入られる。
アーデンの誕生パーティーに呼ばれるようにしてあげると言う、マキシモの言葉が信じられないヒューゴだったが、シンディがマキシモに惹かれているようだったために、彼から女の子にモテる方法を教わろうとする。
サラを迎えに行ったマキシモは、広告のことで憤慨する彼女から、今日中に剥がすようにと言われる。
それに従ったマキシモは、食事の際にヒューゴが、女の子にモテる方法を教わっていると話したために、サラに非難される。
翌日から仕事を探すことにしたマキシモは、不動産業者のプラカード持ちも務まらず、カフェでリックと話す。
セレステの情報を渡されたマキシモは、彼女が登山家であり列車が好きで、好物はフライドチキンだということを知る。
リックと別れたマキシモは、通りにいたスコットとニックに見つかり、路地に追い詰められて、車の広告を外したことを責められ脅される。
1000ドルは返することを約束したマキシモは、二人から1週間待つと言われる。
仕方なくシンディの店で働くことにしたマキシモは、疲れ果ててしまう。
セレステを諦めきれずにヒューゴの”トレーニング”を再会したマキシモは、アーデンと話ができたヒューゴが誕生パーティーに呼ばれたことを知り喜ぶ。
マキシモと会社に迎えに来たヒューゴから、女の子のパーティーに誘われたことを知らされたサラは喜び、自分が連れて行くことにする。
ヒューゴが自分と行きたがっていると言ってもサラが考えを変えないため、マキシモは、ジェームズをおだてて彼女をデートに誘わせる。
その後、訪ねて来たジェームズからデートに誘われたサラは動揺してしまい、返事をすることができない。
デートする自信がないサラを励ましたマキシモは、彼女をその気にさせて、自分がヒューゴをパーティーに連れて行くことを約束する。
シンディから給料を受け取ったマキシモは、わずか56ドルだったためにショックを受け、スコットとニックからのメールを受けて脅される。
パーティー当日、ヒューゴがサラと髪をカットしに行った後に、マキシモは現れたスコットとニックに殴られる。
スコットとニックは、金の代わりに、ヒューゴが科学フェスタの気象観測風船で使う予定の”GoPro”を奪って帰る。
その後、お揃いの服装のマキシモとヒューゴは、ドレスを着て緊張するサラと家を出る。
ヒューゴと共にアーデンの屋敷に向かったマキシモは、警戒するクインシーを気にせずに楽しもうとする。
アーデンを見つけたヒューゴに教訓を忘れるなと伝えたマキシモは、セレステに近づく。
セレステに親しげに話しかけたマキシモは挨拶し、ヒューゴは、マキシモに教わった通りにアーデンに迫る。
ヒューゴのおかしな言動が好きになれないアーデンは、その場を去ろうとする。
アーデンを追ったヒューゴは、はじめからやり直すと言って、互いに惑星時計をしていることに気づき、パーティーの様子を見に行く。
リックから受け取ったメモをチェックしたマキシモは、登山が趣味であり、エベレスト登頂のためにトレーニング中だと話す。
セレステがエベレストで右腕を失っていることを知ったマキシモは驚き、今では登山が嫌いになったと言われる。
自分も嫌いになったと伝えたマキシモは、ほんとうの趣味は列車だと言って、セレステの気を引こうとする。
左の義手も見せたセレステは、1950年に、線路で遊んでいて動けなくなり、蒸気機関車に轢かれて失ったことをマキシモに話して去ろうとする。
”チキン”と叫ぶマキシモに呼び止められたセレステは、フライドチキンのことを話す彼に、自分はベジタリアンだと言って不機嫌になりその場を去る。
リックに電話をしたマキシモは、その場に彼がいることに気づき、自分が恥をかく姿を見ていたと言う彼に、情報がすべて間違っていたと伝える。
ミリセントにウンザリしていると言うリックが、セレステを狙っていることを知ったマキシモは、彼女を奪い合おうとする。
両腕を引っ張り義手を外してしまったマキシモとリックは、憤慨するセレステに追い払われる。
リックに襲い掛かり喧嘩になったマキシモは、自分がサラとヒューゴと共に安アパートで暮らしたいと思うかと彼に伝える。
それを聞いてしまったヒューゴは、自分たちと暮らせて嬉しいと思ったと言いながら悲しくなる。
弁解するマキシモに、セレステに近づくために自分を利用したと言って彼を責めたヒューゴは、もう家には来ないでほしいと伝えて泣きながらその場を去る。
ジェームズとのデート中に、その件をヒューゴからの電話で知らされたサラは、アパートに戻ってきたマキシモの話を聞こうとしない。
”GoPro”は必ず取り戻すと言うマキシモに呆れたサラは、ヒューゴを裏切り失望させた彼を見限る。
シンディの家に向かい泊めてもらえることになったマキシモは、彼女が多くのネコを飼っていたために戸惑う。
いつかお礼をしてほしいと言われたマキシモは、体で返そうとするものの、シンディにそれを拒まれる。
魅力を感じていたのではなく、可哀そうな”生き物”を助けるのが癖みたいだと話すシンディは、ネコをたくさん飼っているのがその証拠だと言って、見返りも求めないとマキシモに伝える。
サラとヒューゴとは家族になれるチャンスがあったのに台無しにしてしまったと話すマキシモは、それを否定するシンディから、間違いを正すことに手遅れはないと言われる。
やれることをやるだけだと言われたマキシモは、考え込む。
翌日、リックに会い話をしたマキシモは、ある計画の協力を求める。
スコットとニックの店に向かい、警官に扮したリックがガス漏れの点検をすると二人に伝えて外に出す。
作業員に扮したマキシモが中に入り、”GoPro”を見つける。
リックが偽警官だと見抜いたスコットとニックは、ミニバイクに乗り出てきたマキシモに逃げられる。
サラのアパートに向かったマキシモは、彼女に”GoPro”を渡そうとするものの、それが必要な科学フェアは昨日だったことを知る。
”GoPro”を受け取ったサラは、それ以上マキシモと話す気はなかった。
ゴミ箱に捨てられていた、ヒューゴの亡き父宛の手紙を見つけたマキシモはショックを受け、それを持ち帰り、シンディの家で手紙を書く。
翌日、嫌われたと思ったアーデンに勇気を出して声をかけたヒューゴは、自分は悪いことをしていないと言われる。
何も気にしていなかったアーデンから、受け取った手紙の返事はイエスだと言われたヒューゴは不思議に思い、どの質問に対してかと尋ねる。
気象観測風船を一緒に飛ばすことだと言われたヒューゴは、確認するためにその手紙を見せてもらい、マキシモが書いたものだということを知る。
その後、屋敷に招かれたヒューゴはアーデンと共に気象観測風船を飛ばす。
サラはジェームズと付き合い始め、セレステはクインシーと惹かれ合う。
ある朝、目覚めたレミーは、ペギーが亡くなっていることに気づき驚く。
ヒューゴとアーデンの気象観測は成功する。
上司のグウェン（ミカエラ・ワトキンス）に長年認められずにいたサラは、大きなプロジェクトを任せられることになる。
ヒューゴを連れて高台に向かったサラは、ヘリコプターが到着するのを見つめながら、ヒューゴから誇りに思うと言われて彼を抱きしめる。
ヘリから降りて来たミリセントに感謝したサラは、誰の紹介かと尋ねる。
マキシモが現れたために驚いたサラは、彼に抱きしめられ、ヒューゴも驚く。
設計のデザインが気に入ったことを、ミリセントはサラに伝える。
マキシモに駆け寄ったヒューゴは再会を喜び、ヘリに乗りたいか訊かれる。
冗談を言いながらマキシモに感謝したサラは彼を抱きしめ、二人は愛を確認する。
マキシモとヒューゴがヘリに乗る姿をみつめながら、ミリセントは、家のイメージをサラに語る。
操縦席に乗ったヒューゴは、マキシモの操縦で飛び立つ。
心配するサラからの電話を、マキシモは無視する。
