セレブな彼女の落とし方 My Boss’s Daughter (2003)

リサはパーティーに行きたいため、トムに自宅の留守番を頼もうと、彼を誘ったように見せかけ、それを承諾してもらう。

その夜、屋敷でテイラーに迎えられたトムは、その場でパーティーが行われないことと、リサも出かけてしまっていることを知る。

テイラーは、リサの企みを知り憤慨するものの、仕方なくトムに、大切にしているフクロウの”ＯＪ”を世話をするようにと言いつけて出かけてしまう。

暫くすると、テイラーの息子のレッド(アンディ・リクター)が現れ、訪ねてくる人物に渡すよう小包を預かる。

そこに、復職を願ったオードリーが訪ねて来て、その場で恋人のスパイク(タイラー・ラビーン)と喧嘩を始める。

トムは、ＯＪに水を与えるのを忘れ、慌ててトイレの水を飲ませる。

そこにリサから電話があり、トムは、朝までいて欲しいと頼まれて、それを承知する。

怒ったスパイクに置いていかれたオードリーは、泊まる場所がなくなり、屋敷に残ることになる。

やがて、T・J(マイケル・マドセン)という男が現れ、トムは、レッドに預かった包みを彼に渡す。

ＯＪの食事の時間になり、トムは餌のネズミを与えようとするが、誤ってＯＪを外に逃がしてしまう。

トムがＯＪを捜しに出ている間に、オードリーは応援で、友人のスピード(デヴィッド・ケックナー)、ティナ(カルメン・エレクトラ)、ダリル(ロン・セルモア)を呼び寄せる。

トムは彼らを追い出すようオードリーに指示し、そこに、恋人のハンス(キーナン・トンプソン)と喧嘩したリサが戻ってくる。

リサは気落ちして部屋に閉じ篭ってしまい、ＯＪを林で確認したスピードらが戻り捕獲作戦を始める。

その後、父からトムがゲイだと聞いていたリサは、彼を異性と思わずに楽しい時間を過ごし、ストリップまで始めてしまう。

それが誤解だと分かったリサは、トムの気持ちを知り、二人は盛り上がる。

実は、父親テイラーから、屋敷には立ち入りを禁じられていたレッドだったが、彼はトムを呼びＴ・Ｊの元に行かせる。

トムは、部屋を粗探しするＴ・Ｊから、包みの麻薬が小麦粉だったと因縁をつけられる。

そこに、リサの恋人ハンクが現れるが、トムはＯＪを見つけて追い、隣人のガートルード(シャーロット・ザッカー)の家に向かう。

ガートルードは、トムに甥のジョージ(ジム・バーンズ)を紹介し、現れた青年が娘ジュリー(エヴァー・キャラダイン)の相手だと思い込むケン(ジェフリー・タンバー)が現れ、間違いだと分かり追い出されてしまう。

オードリーに、ティナの胸にシコリがあるかを確めて欲しいと言われたトムは、二人の胸を触りそれを確認する。

それをリサに見られてしまい、呆れた彼女はトムを見限ってしまう。

トムは、Ｔ・Ｊがまだ屋敷にいたことに気づき銃を向けるが、彼は放尿を始めてしまう。

テイラーが、Ｔ・Ｊと通じていたことに気づいたトムは、睡眠薬をオードリーからもらいＴ・Ｊを眠らせる。

現れたジュリーの相手をしなくてはならなくなったトムは、彼女をレッドに任せ、結局、死んでしまったＴ・Ｊを埋めようとするオードリーらを見て驚いてしまう。

そこにリサが現れ、死んだと思っていたＴ・Ｊが突然、息を吹き返し、地中から飛び出して彼女に襲い掛かる。

リサを命がけで救ったトムは彼女に感謝され、テイラーから、駅に迎えに来るようにというの連絡が入る。

トムがテイラーを迎えに行っている間に、リサやオードリーらは、荒れ果てた屋敷内を片付け始める。

テイラーを駅で迎えたトムは、ポケットにいたネズミを狙い現れたＯＪを見て焦ってしまう。

屋敷には警察が駆けつけ、ハンスが首吊り自殺をしようとして騒ぎとなる。

そこに、ＯＪに気を取られ、運転を誤ったトムの車が屋敷に飛び込んでくる。

怒り心頭のテイラーに対して、彼とＴ・Ｊの関係を暴露しようとしたトムだったが、それが間違いだと分かる。

Ｔ・Ｊが麻薬の取引で、自分に会いに来たことをレッドが告白し、彼はそれをトイレに流したことも話す。

トムは、そのせいでＯＪが興奮したことに気づき、テイラーはＯＪが飛んでいるのを見て喜ぶ。

しかし、テイラーは、トムを逮捕するよう警官に指示し、彼はリサの理解も得られずに連行される。

翌日、テイラーと共に出張に行くことになったリサに、レッドは、トムに責任はなく、父親に歯向かった彼を、保釈させることを告げる。

テイラーは、親の愛に飢えていたという子供達の会話を聞いてしまう。

トムは保釈され、リサの元に向かい、どんな抵抗にも立ち向かうことを伝える。

そこにテイラーが現れ、リサと親子の絆を取り戻した彼は、トムを理解して、責任ある仕事に就かせることを伝える。

その後、トムは会社を大改革して、実体験を基にした本をリサの挿絵入りで出版し、大成功を収める。