40歳の童貞男 The 40-Year-Old Virgin (2005)

キャル、ジェイ、デヴィッドはセックスの話になり、アンディからも話を聞く。

何んとなく様子がおかしいためアンディがゲイではないかと思ったジェイとキャルは、彼が童貞だと言うことに気づく。

恥をかき、からかわれたアンディは失言したことを後悔し、翌朝、まずいことになると考えながら出勤する。

店に着いたアンディは、デヴィッドとキャルが挨拶しただけだったので安心するが、ジェイにからかわれムージに迷惑な助言をされ、ポーラにも童貞と言われたため、居たたまれなくなりその場から逃げ去る。

デヴィッドはそれを追うが、アンディは店を辞めると言い出す。

皆はからかっただけだと言うデヴィッドに、女性を尊敬しているために近づけないことをアンディは伝える。

最初からからかう気のないデヴィッドは、アンディに助言し、セックスなしで女性と付き合ってみることを勧める。

しかし、見るもの全てが自分には刺激的過ぎるアンディは、結局は何もできずに帰宅する。

翌日、デヴィッド、ジェイ、キャルと共にクラブに向かったアンディは、酔った女性を口説くことに気が引けるものの、ニッキー（レスリー・マン）といい雰囲気になる。

店を出た二人は、酔ったニッキーが運転する車でその場を離れる。

路上の車に接触し事故を起こしたニッキーの無謀な運転に驚くアンディは、彼女に吐かれて散々な目に遭う。

翌日、その件をデヴィッドらに話したアンディは、来店したトリシュ・ピードモント（キャサリン・キーナー）の接客を任される。

トリシュにDVDとビデオのWデッキを購入してもらったアンディは、彼女が向いのネットオークション（eBay）の取次店を経営していることを知る。

電話番号まで教えてもらったアンディは、喜ぶジェイやデヴィッドらにトリシュにアタックする方法を伝授してもらう。

翌朝、トリシュに電話したアンディは、彼女が出た瞬間に切ってしまう。

男を磨くため胸毛を脱毛することになったアンディは、デヴィッドとジェイ、キャルと共に脱毛クリニックに向う。

傷みに耐えられないアンディは、叫び声をあげて途中で止めてしまう。

男は見かけではなく話す内容だとキャルに言われたアンディは、同じモール内の書店の店員ベス（エリザベス・バンクス）に話しかけるよう指示される。

自分でも信じられない言葉と態度で、ベスに好意を持たれたことをアンディは確信して自信を持つ。

それでもトリシュが気になるアンディは彼女に電話をするが、まともに話ができず、洗剤の売り込みと間違えられて罵倒されてしまう。

その後に現れたデヴィッドが無理矢理置いて行ったアダルト・ビデオを、アンディは楽しむ。

翌日、デヴィッドらにランチに誘われたアンディは、それがデート大会だと知り気が引ける。

アンディは相手と話しが合わず、別れたエイミー（ミンディ・カリング）がいたため驚くデヴィッドは、彼女と口論になり不機嫌なままその場を去る。

落ちこむデヴィッドは酔ったまま接客して騒ぎを起こし、アンディは彼の代わりをするようポーラに指示される。

アンディの女性関係に全く進展がないため、ジェイはパーティーをすると言って彼を誘う。

ところが、相手が女装した男だったためにアンディは驚き、ジェイらを非難する。

自分だけでは何もできないと言われたアンディは、トリシュの店に向い彼女をデートに誘い週末に会う約束をする。

帰宅してトリシュに電話をしたアンディは、その夜デートすることになる。

その場にいたキャルはトリシュが迎えに来ると知り、オタク部屋を見られたら終わりだと言って全て片付けることにする。

現れたトリシュと共に日本の鉄板焼き店で食事を楽しんだアンディは、彼女の部屋で愛し合おうとする。

どうしていいか分からないアンディだったが、そこにトリシュの娘マーラ（カット・デニングス）が帰宅する。

トリッシュはマーラに責められ、困惑するアンディはその場を去る。

翌日、アンディに好意を寄せるポーラは彼を誘惑する。

ジェイとキャルからトリシュとのことを聞かれたアンディは、童貞だと言うことを告白するよう助言される。

トリシュと食事をしたアンディは、彼女には3人の子供と孫までいることを知らされ、肉体関係は暫く持たないという提案をされる。

童貞のことを話す必要がなくなったアンディは安堵し、それに大賛成する。

二人は20回目のデートまでセックスなしということになり、トリシュの家でキスしていたところにマーラと妹のジュリアが帰る。

アンディは、ジュリアに手品を見せて喜ばせる。

翌日アンディは、販売主任にするとポーラに言われ再び誘われる。

ジェイが客とトラブルを起こし、ポーラに指示されて対処したアンディは、ジェイが恋人ジル（エリカ・ヴィッティナ・フィリップス）にフラれていたため悩みを聞く。

アンディに感謝したジェイは彼を抱き寄せ、その場に現れた同僚ハジズ（シェリー・マリル）にゲイだと思われる。

その後、トリシュとのデートを続けたアンディは、娘達とも親交を深め、20回目に向いカウントダウンをしながら彼女の指導で運転も習う。

ステレオ店を持ちたいと言うアンディの資金集めに協力したいトリシュは、彼が大量に所有するコレクションをオークションにかけることを提案する。

そんな時、セックスに興味があるマーラがヒステリックになり、それを許さないトリシュと口論になる。

アンディがマーラに付き添いセクシャル・ヘルス・クリニックに向かうことになり、二人はカウンセラー（ナンシー・カレル）の話を聞く。

その場の参加者でマーラだけがバージンだと挙手したため、アンディも童貞だと言うが信じてもらえない。

マーラのために嘘をついたと言うアンディだったが、彼女に童貞だと見抜かれてしまう。

それを認めたアンディは、トリシュには内緒にしてほしいとマーラに伝えるがいつ話すかが問題だった。

コレクションは順調に売れて、売り上げが10万ドルになるとトリシュに言われたアンディは、20回目のデートだと彼女から知らされ迫られる。

恋してしまったとも言われ困惑するアンディは、コレクションの梱包を優先してセックスを回避しようとする。

なぜ誘いを拒むのかと言われたアンディは、コレクションを売られ店まで持たそうとするトリシュを非難する。

二人は口論となり、追い払われたアンディは憤慨する。

ジルと寄りを戻したジェイは子供が生れることになり、クラブでパーティーが開かれる。

落ちこむデヴィッドを見ていられないキャルは、自分が雇ったバーナデット（マリカ・ドミンスク）を口説くよう促す。

その場に現れたアンディは、酔いながら女性を物色し始める。

バーナデットと話したデヴィッドは、彼女と意気投合する。

その場で書店のベスに再会したアンディは、誘われて彼女の部屋に向かう。

マーラにアンディと喧嘩をしたことを話したトリシュは、会いに行くよう言われる。

バスルームで雰囲気を盛り上げたベスだったが、アンディは怖気づいて逃げ出そうとする。

その場にいたデヴィッド、ジェイ、キャルに驚いたアンディは、ベスは変態だと言われ、トリシュを大切にすべきだと言われる。

帰宅したアンディは、その場にいたトリシュからアダルトビデのことなどを問われる。

デヴィッドのものだと答えるアンディだったが、彼が何を考えているのか分からなくなったトリシュは恐ろしくなり、その場から逃げ去る。

トリシュの車を自転車で追ったアンディは、彼女の車に激突して転倒する。

アンディの無事を確認したトリシュは、彼から童貞であることを知らされる。

それが全ての原因だったことを知ったトリシュは、悩むほどではないと言って素晴らしいことだと伝える。

それでセックスを避けたと言うアンディに、愛があれば問題ないとトリシュは伝えて彼にキスする。

その後、アンディとトリシュの結婚式が行われ、ジェイは、二人がコレクションを売って50万ドル儲けたらしいとジルに伝える。

同僚達に祝福され式を終えたアンディとトリシュは、ホテルに向い愛し合う。

1分後。
初体験に感激したアンディは、トリシュに誘われて再び愛し合う。

2時間後。
トリシュは疲れ果てるが、アンディは”Aquarius/Let the Sunshine In”を口ずさみながら最高の幸せを感じる。