サイドウォーク・オブ・ニューヨーク Sidewalks of New York (2001)

ビデオと交換で、電話番号を教えるという条件に乗ったトミーは、マリアにビデオを渡す。

同僚のシャリ（アイダ・タトゥーロ）にそのことを話したマリアは、相手をよく知らずにデートしようとしているため、警戒するよう忠告される。

アパートのドアマンである、マリアの元夫ベンジャミン・ベイズラー（デヴィッド・クラムホルツ）は、彼女に未練があった。

ベンジャミンはマリアの元に向い、やり直したいことを伝える。

しかし、相手にされないベンジャミンは、追い払われてしまう。

バンド仲間の友人ジオ（マイケル・レイドン・キャンベル）とダイナーで話したベンジャミンは、欲求不満なので他の女を探せと言われる。

ベンジャミンは、気になったウエイトレスのアシュレー（ブリタニー・マーフィ）に声をかけて誘うものの、恋人がいると言われる。

学生のアシュレーは、かなり年上の歯科医グリフィン・リスト（スタンリー・トゥッチ）と付き合っていた。

妻帯者のグリフィンとの関係に不満だったアシュレーを、グリフィンはなだめる。

クリニックの同僚医師ランスから、妻のアニー（ヘザー・グレアム）のことを考え離婚するべきだと言われたグリフィンだったが、一度、離婚して全てを失いかけたために、その気はないと答える。

友人のハリー（マイケル・レイドン・キャンベル）とヒラリー（ナディア・ダジャニ）の家を訪ねて食事をしたグリフィンは、二人の話につられて、空しい日々を送っていると言うアニーの話を聞く。

帰宅したグリフィンは、二人は離婚すると言って、ハリーが空しいと話すのは、他の女を欲しがっているからだと語る。

それに反論するアニーと口論になったグリフィンは、浮気でもしているのかと言われるものの、冷静になり彼女に謝罪する。

浮気したら許さないと言われたグリフィンは、前妻との離婚もそれが理由だったことを考える。

不動産業者のアニーは、トミーから依頼を受けてアパートの部屋を見せる。

トミーとデートしたマリアは、別れた夫ベンジャミンが、同僚と浮気したことを疑った話をする。

離婚後はずっと一人だと言うマリアに、喜んで相手をすると伝えたトミーは、彼女のアパートに向かう。

愛し合おうとして途中で止めたマリアから、久しぶりだったためだと言われたトミーは、それが目的でなかったことを伝えて、また会う約束をする。

翌朝、マリアは学校に向かう途中で、シャリにトミーとのことを話す。

ギターを持ってダイナーに向かったベンジャミンは、アシュレーのために曲を作ったと伝える。

アシュレーは迷惑に思わなかったが、ベンジャミンは遠慮して、曲を聴かせずに出直すと言って立ち去る。

人目を避けて郊外で食事をしたグリフィンとアシュレーだったが、その場にいたベンジャミンが彼女に声をかける。

アシュレーは、自分の歯科医だと言ってグリフィンをベンジャミンに紹介する。

ベンジャミンが去った後で、グリフィンは彼がミュージシャンだとアシュレーから知らされる。

なぜ付き合わないのかと聞かれたアシュレーは、グリフィンに怒らないことを約束させて、ベンジャミンの性器が大き過ぎてセックスできなかったと話す。

気分を害したグリフィンは、そんな話は聞きたくないと言って、勘定を済ませて帰ろうとする。

店を出ても納得しないグリフィンに、愛を伝えてなだめるアシュレーだったが、彼がしつこくベンジャミンのことを聞くので苛立つ。

帰宅したグリフィンは、ジムに寄って来たとアニーに伝えるものの、彼女はコロンの匂いが気になる。

性器の大きさを特集する男性誌の話題を出し、自分のサイズのことをアニーに聞いたグリフィンは、様子がおかしいと言われる。

最近は自分を抱こうともせず、愛情が冷めたと言って悲観するアニーを、グリフィンは慰める。

翌日、グリフィンが間違いなく浮気しているとヒラリーから言われたアニーは、夫と別れるか、仕返しに浮気をするよう助言される。

ハリーの浮気も疑っていると言うヒラリーは、離婚は精神的なダメージが大きいことと、平静を装えるのは、自分も産婦人科医と浮気したからだと伝える。

最初の物件が気に入らなかったトミーに別のアパートを見せたアニーは、口説くために部屋を探していると思うのかと彼に言われる。

実はその通りだった伝えたトミーは、アニーが結婚しているので、口説けないのは残念だと言って別れる。

トミーと待ち合わせて帰宅したマリアは、ベンジャミンが待っていたために迷惑に思う。

ベンジャミンが帰った後、トミーとマリアは一夜を過ごし、日曜の朝にも拘らず、二人は早起きする。

生徒達を連れて動物園に行くことをトミーに伝えたマリアは、彼をタクシーに乗せて帰した後、出かけずに部屋に戻る。

離婚後に初めて愛し合ったため、動揺したマリアはトミーを追い払ったのだったが、彼はフラれたことに気づく。

ベンジャミンから、父親のようなグリフィンのことを聞かれたアシュレーは、公園で彼にナンパされたことを話す。

どう考えても釣り合わないと言うベンジャミンは、アシュレーとデートの約束をする。

ベンジャミンとデートしたアシュレーは、彼の優しさに心惹かれ、グリフィンに電話をして別れたいと伝える。

離婚はできないと言うだけのグリフィンは電話を切られ、”子供”と付き合っていることをランスに批判される。

グリフィンから花束を贈られたアシュレーだったが、ベンジャミンを部屋に呼び愛し合あおうとする。

そこにグリフィンが現れ、アシュレーは彼を追い払う。

帰宅したグリフィンは、アニーから浮気しているのかと聞かれても、明確には答えない。

最近の怪しい行動からそれを確信するアニーは、グリフィンに釈明されるものの納得できない。

本屋でトミーに出くわしたアニーは、別れた恋人のことや浮気についてを尋ねる。

夫が浮気をしていることを話したアニーは、確信があるのになぜ別れないのかトミーに聞かれる。

幼い頃に離婚した両親を許せなかったため、自分はそうなりたくないとアニーは答える。

夫が悪いと言うトミーは、魅力的なアニーなら自分もデートしたいし、離婚したら教えてくれと言って、次の部屋探しで会おうと伝えて別れる。

そのことをカルポに話したトミーは、単なるおせっかいか人助けだと言われ、人妻に惚れるのはよくないと忠告される。

マリアのことを聞かれたトミーは、無視されていると答えるが、それは間違いだとカルポに言われる。

ビデオ・ショップでマリアに出くわしたトミーは、彼女が気を悪くしていないことと、戸惑っていたことを知る。

また電話してほしいと言われたトミーは、来週すると伝えてその場を去る。

病院で検査を受けたマリアは、エイズ検査は陰性なのだが、妊娠していると言われて動揺する。

アシュレーを諦められないグリフィンは、彼女に愛を伝えるものの、アシュレーは戸惑ってしまう。

悩むマリアは、トミーからの電話に出る気になれない。

混乱するアシュレーは、あれこれ意見するベンジャミンを突き放してしまう。

真剣に愛を語るベンジャミンに、女はただ寝たかっただけだとジオは助言する。

グリフィンに会ったアシュレーだったが、結局、意見が合わず言い争ってその場を去る。

ハリーとヒラリーと食事をしたグリフィンとアニーは、二人が互いに浮気をやめて、関係を修復したことを知らされる。

自分達は順調だと伝えたグリフィンだったが、帰宅した後に、浮気のことでアニーに責められ、離婚すると言われる。

カルポのアパートを訪ねたマリアは、彼に口説かれながら、引っ越したと言うトミーの住所を聞き出す。

トミーに会ったマリアだったが、自分には興味がなくなったと言われる。

電話にでなかったことを謝罪したマリアは、学校を移るので引っ越すと伝えただけでトミーと別れる。

新聞の占いを信じたアシュレーは、ベンジャミンが運命の人だと考え、彼の元に向かい愛を確かめる。

グリフィンは、他の女性と浮気する。

ヒラリーに促されてトミーに電話をしたアニーは、部屋が見つかったと言われたために、誘いもせずに切ってしまう。

アニーを装いトミーに電話をかけたヒラリーは、彼を食事に誘うことに成功し、アニーを喜ばせる。

ベンジャミンとアシュレーは、真実の愛を手に入れる。

妊娠のショックから産みたい気持ちになったマリアに、迷いはなかった。

アニーに捨てられたグリフィンは、何も考えられない。

離婚したアニーは、夫グリフィンから解放されて人生を楽しむ。

トミーは、複雑な愛とセックスの問題は、簡単に答えを出すのは難しいことで、だからこそ面白いと考える。