食事やベッドの用意をしたルーベンは、ビーチにリサを迎えに行くものの、彼女がルーベンと愛し合っている現場を目撃してしまう。
島に残ると言いだしたリサを非難するルーベンは、1人で帰国する。
休暇を終え出社したルーベンは、同僚たちにすべて知られていることに気づき、秘書のグラディス（キム・ホイットリー）に慰められる。
スタンから声をかけられたルーベンはトイレで話し、オーストラリアのコンピューター関連企業のオーナーである実業家リーランド・ヴァン・リュー（ブライアン・ブラウン）との契約をとるよう指示される。
その夜、結婚式のビデオを観ていたルーベンは、自分のドキュメンタリーを撮るための密着クルー、ダスティン（ジュダ・フリードランダー）とヴィック（ケヴィン・ハート）と共に現れたサンディに、パーティーに誘われる。
そんな気になれないルーベンは、結婚生活を夢見て家まで買ってしまい引っ越さなくてはならないために愚痴をこぼす。
サンディに説得され仕方なくギャラリーのパーティーに向かったルーベンは、ケイタリングのウエイトレスをしていた中学の同級生ポリー・プリンス（ジェニファー・アニストン）に再会する。
同僚のロクサーヌ（ミッシー・パイル）に冷やかされながらルーベンと話したポリーは、現れたサンディの映画の出演作を覚えていることを伝える。
ポリーが上司（シェリル・ハインズ）に呼ばれたために、ルーベンは体調不良のサンディと共に帰ることにする。
翌日ルーベンは、ポリーをデートに誘うつもりだとサンディに伝える。
やめた方がいいと言われたルーベンは、この出会いを運命だと思う。
帰宅してポリーの電話番号と住所を調べたルーベンは、電話をかけるものの、彼女が出た瞬間に切ってしまう。
コールバックがあり焦ったルーベンは、電話機を壊してしまう。
翌日ルーベンは、ポリーのアパートの近くで彼女を待つ。
ポリーが現れたために、偶然通りがかった振りをしたルーベンは、昨夜の電話のことを訊かれ、トラブルを電話回線のせいにする。
ポリーを食事に誘ったルーベンは、即答はできないと言われたために、名刺を渡して別れる。
その後、オフィスでリーランドとアポをとる電話をしていたルーベンは、ポリーからの電話を受ける。
食事のことを話すポリーは明日なら空いていると言って、また電話するとルーベンに伝える。
ミュージカルのリハーサル中のサンディに会いに行ったルーベンは、ポリーと食事をすることを彼に伝える。
”IBS/過敏性腸症候群”のルーベンは、ポリーが選ぶ店がエスニック料理だったらどうすると言うサンディに心配され不安になる。
サンディから、ポリーとはうまくいかないと言われたルーベンは、自信があると伝える。
ポリーが選んだのがモロッコ料理店だったために焦ったルーベンは、体調に異変を感じ、汗だくになりながら何とか我慢する。
トイレに向かったルーベンは、空いていなかったために諦める。
ポリーを送ったルーベンは部屋に誘われ、ペットのフェレット”ルドルフォ”を見て驚く。
トイレを借りたルーベンは、トイレットペーパーがなかったためにタオルを使ってしまい、便器を詰まらせて大変なことになり、ポリーに謝罪して帰る。
ロサンゼルス。
出張してリーランドに会ったルーベンは、契約を成立させたいことを伝える。
屋上に連れて行かれたルーベンは、リーランドがそこから飛び降り、パラシュート降下したために驚く。
二度と会ってもらえないと思っていたポリーに、インド料理店の食事に誘われたルーベンは、両親アーヴィングとヴィヴィアンに出くわす。
ルーベンは、中学の同級生で”模擬国連”でも一緒だった、ウエイトレスで絵本も書いているポリーを両親に紹介し、一緒に食事することになる。
リサの母親に会ったことを話すヴィヴィアンは、リサが島で別荘の販売をしていることをルーベンに伝える。
ポリーは、リサがルーベンの妻で、ハネムーンで浮気したことを知る。
両親と別れ店を出たルーベンは、リサについて話さなかったことをポリーに謝罪し、気にしていないと言う彼女に慰められる。
数日後ルーベンは、ポリーにある場所に誘われ、そこがサルサ・クラブだったために、ダンスが得意でなので戸惑う。
友人でキューバ人のハヴィエル（ジュー・ガルシア）をルーベンに紹介したポリー、彼と踊って楽しむ。
雰囲気に馴染めず帰ろうとしたルーベンは、ポリーに引き止められるものの、IBSや仕事のことなどを話し、自分たちは合わないと伝える。
ポリーに誘われたルーベンは、彼女のアパートに向かい愛し合う。
翌日、サンディにポリーのことを話したルーベンは、結婚できそうだと伝える。
ポリーもルーベンのことをロクサーヌに話し、彼のような人は初めてだと伝える。
ルーベンのアパートに誘われたポリーは、彼が飾り枕やクッションを毎日、出し入れしていることを知り、リサの好みだったと言われ、それをナイフで切り裂く。
驚いたルーベンは、ポリーからナイフを渡される。
バカげていると言いながら試したルーベンは楽しくなり、ベッドのマットレスまで傷つけてしまう。
ポリーと再びサルサ・クラブに向かったルーベンは、彼女と踊るハヴィエルに嫉妬する。
ポリーに近づくなとハヴィエルに警告したルーベンは、彼がゲイだと知り、サルサを教えてもらうことにする。
ルーベンは、ポリーが描く子供向けの絵本の内容が、過激過ぎるために気になる。
その後もリーランドと会い話し合うルーベンは、危険を顧みないライフスタイルを変えないと契約できないと伝える。
データばかり気にするルーベンの考えが理解できないリーランドは、自分のヨット”ワイルド・ハンター”に彼を招待し、安全な男であることを証明すると伝える。
バーでその話を聞いたポリーは興味を持ち、自分も行きたいとルーベンに伝える。
ルーベンは、その場にあったナッツを食べようとするポリーに、不潔なものを食べた場合のリスクを語る。
ポリーとサルサ・クラブに向かったルーベンは、無理だと言われながら彼女と踊り、見事なダンスを披露する。
ポリーとアパートに着いたルーベンは、リサが戻っていたために驚く。
リサからポリーのことを訊かれたルーベンは、恋人だと答える。
恋人ではないと言うポリーは気を遣いその場を去り、ルーベンは身勝手なリサを責める。
寄りを戻したいリサから、ポリーと一生暮らすつもりかと訊かれたルーベンは、分からないと答える。
二度と傷つけないことを約束するリサから、愛していると言われたルーベンは、購入した家に引っ越すので両親の元に向かうよう指示する。
新居で一緒に暮らしたいと言うリサの話を聞くにになれないルーベンは、彼女に出て行ってもらう。
翌日ルーベンは、スタンから、水曜にリーランドと決定会議だと言われ、査定は間に合わせると伝える。
リサから出会いのことを思い出させるプレゼントを受け取ったルーベンは、心が動く。
サンディのアパートに向かったルーベンは、ポリーとリサをリスク査定のソフトで比較する。
サンディから、リサと寄りを戻すべきだと言われたルーベンだったが、ソフトが計算した結果を見てポリーを選ぶ。
ルーベンは、リサのことを気にするポリーを説得して、リーランドのヨットでセーリングを楽しむことになる。
嵐の中ヨットの揺れに耐えるポリーは、ルーベンのパソコンのリスクチェックソフトを見てしまい、リサとソフトで比較して、低リスクの自分を彼が選んだことを知りショックを受ける。
ルーベンを責めるポリーは口論となり、結婚も郊外での生活にも興味がないと伝えて、リサと寄りを戻すことを勧める。
ヨットは座礁してしまい、ルーベンら3人は救命ボートで救出を待つ。
その後、新居に引っ越したルーベンは、ポリーと連絡がとれなくなる。
査定ではリーランドの保険加入は不可となり、ルーベンは頭を抱える。
リサから電話を受けたルーベンは、会いたいと言われるものの返事を保留する。
サンディのミュージカル”ジーザス・クライスト・スーパースター”が開幕し、ルーベンは劇場でハヴィエルに出くわす。
ポリーのことをハヴィエルに尋ね、元気がないことを知ったルーベンは、彼女が電話に出てくれないと伝える。
ポリーが2時間後に旅立つことをハヴィエルから知らされたルーベンは驚く。
そこにリサが現れ、ルーベンは彼女と共に両親の隣りの席に座る。
開演と同時にスタンからの電話を受けたルーベンは、リーランドとの会議が早まったことを知り焦る。
アナウンスするサンディは、身勝手なことを言いだしキリスト役のワンサク（マシ・オカ）とトラブルを起こし、公演は中止になる。
ワンサクを素人扱いするサンディは、アーヴィングから、一度だけ映画に出演しただけのキャリアで、名優だと思い込んでいることを批判される。
幻想は捨てて新たな人生を踏み出せと言われたサンディは、つまらぬことにこだわらず今を楽しめと、アーヴィングに助言される。
いつも無口なアーヴィングの言葉が心に響いたルーベンは、リサの食事の誘いを断る。
復縁を拒んだルーベンは、クロードとのことを批判してリサを罵倒し、クッションは切り裂いたと言ってその場を去る。
サンディに呼び止められたルーベンは、自分の助言は無視しろと言われて驚く。
アーヴィングの話で目が覚めたと言うサンディは、テレビ局のドキュメンタリーの撮影もウソで、製作して売り込むために、クルーは自分が雇ったとルーベンに伝る。
サンディに会議の自分の”役”を任せたルーベンは、ポリーの元に向かう。
サンディがルーベンの代役だと知り驚いたスタンは、リーランドに彼を紹介する。
ポリーのアパートに着いたルーベンだったが、彼女はタクシーに乗って走り去る。
ルーベンは、ポリーがルドルフォを忘れて行ったことに気づく。
プレゼンを始めたサンディは名演技を見せて、戸惑うスタンのことを気にせずに、リーランドとの5000万ドル最低20年の保険契約を結ぶことを伝える。
サンディは役者であることがバレてしまうものの、契約は成立する。
ルドルフォを捜しに戻ったポリーを説得するルーベンは、ソフトにデータを入力したことを謝罪する。
本当の自分を教えると言うルーベンは、屋台のナッツを手に取り、それを食べながらポリーに近づく。
食べ慣れない食事をして大変な目に遭ったが、君を失いたくないと言うルーベンは、地面に落としたナッツも食べる。
ポリーを説得して今夜の食事の約束をしたルーベンは、彼女にキスする。
サン・バルテルミー島。
ポリーと休暇を楽しむルーベンは、再会したクロードに彼女を紹介する。
リサのことを後悔するクロードからダイビングに誘われたルーベンは、リーランドが乗る新しいヨットで楽しむ予定だと伝える。
クロードと別れた全裸のルーベンは、ポリーと共に海に向かう。
