50歳の恋愛白書 The Private Lives of Pippa Lee (2009)

母親ドットは困惑して、ピッパはクリスに挨拶するが、彼は素っ気無い態度で窓から逃げ去ってしまう。
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16歳になったピッパ(ブレイク・ライヴリー)は、母スーキーのクスリを止めさせようとするが、それが無理だと分かり自分もクスリを飲んでしまう。

ハイになってしまったピッパは、ついに母親を見限り家出してしまう。
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ある夜、再びキッチンに食べ物が散乱しているのに気づいたピッパは、監視カメラのビデオをチェックする。

そして、その犯人が自分だと知ったピッパは動揺し、それをハーブに伝え彼に慰められる。

翌日、買い物に行ったピッパは、店員として働くクリスと出くわし、先日の態度を謝罪される。
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叔母のトリッシュ(ロビン・ワイガート)の家に転がり込んだピッパは、ルームメイトのカット(ジュリアン・ムーア)と叔母がレズビアンだということを知る。

その後、両親が迎えに来るが、ピッパは二度と家には戻らなかった。
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作家のサム・シャピロ(マイク・バインダー)とサンドラ・ダレス(ウィノナ・ライダー)のカップルと自宅で食事したピッパは、サンドラが浮気していることに気づく。

翌日、ハーブの新しいオフィスを見つけたピッパは、通りで車の事故に巻き込まれた犬を介抱する、優しい眼差しのクリスに声をかける。

その後、サンドラと会ったピッパは、サムとの破局を嘆く彼女に助言しながら、自分の神経が参っているのではないかと考え始める。

そんなピッパは、クリスの店にいる夢遊病者のような自分に気づき、彼に家まで送られる。
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叔母トッシュのアパートが天国に思えたピッパは、やがてカットに惹かれ、写真家の彼女のモデルとなる。

過激な写真を撮っていたことを、トッシュに知られたピッパは、アパートを出ることになる。
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翌日、車をクリスの店に忘れたことを思い出したピッパは、彼に店まで送ってもらう。

ピッパは、世捨て人のように自分のことを卑下するクリスの話を聞き流す。
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トッシュのアパートを出たピッパは、麻薬に溺れ堕落した毎日を送り、その後、母スーキーの死を知らされる。

ある日、ピッパは作家ハーブと出会い、彼に急速に惹かれていく。
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街でクリスと出くわしたピッパは、彼とドライブに行くことになり、報道写真家の娘グレース(ゾーイ・カザン)や、二度と会えない母親スーキーの話などをする。

自宅では、ピッパは自分を病人扱いするハーブとしっくりこない毎日を送る。
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ハーブと出会ってから1週間、ピッパは彼が恋しくなり連絡を入れ、二人は頻繁に会うようになる。

ピッパは、妻ジジ(モニカ・ベルッチ)がいる身のハーブに教育され、そして二人は愛し合うようになる。

ある日、ピッパとランチを共にすることになったジジは、彼女の前で拳銃を抜き、自殺してしまう。

一生ジジに付きまとわれることになったピッパは、ハーブと結婚してクスリを止め、新しい人生を歩むことになり、やがて双子が生まれる。
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陶芸教室に通い始めていたピッパは、講師に暴言を吐き、そこを追い出されてしまい、ハーブのオフィスに向かう。

ピッパはそこで、サンドラの浮気相手がハーブだったことを知ってしまう。

ハーブは、老いていく自分をピッパが哀れんでいるのを非難し、サンドラと結婚することを告げる。

それを聞いていたサンドラは自殺を図り、幸い軽症だった彼女の治療をしたピッパはクリスの元に向かう。

二人は求め合ってしまうが、それをクリスの母ドットに見られてしまいピッパは誤解を解こうとする。

その後、帰宅したハーブはピッパに謝罪するが、彼女は開き直り離婚を考えるよう彼に告げる。

ピッパは家を出ようとするが、ハーブが発作で倒れてしまい病院に運ばれる。

息子ベン(ライアン・マクドナルド)とハーブに付き添ったピッパは、同じ病院にいたサンドラから謝罪される。

ベンに、ハーブの浮気で家を出ようとしたことを伝えたピッパは、急遽帰国した娘グレースを迎える。

母親を理解していなかったグレースだが、昏睡状態が続く父親を前に、彼女は素直にピッパに謝罪して、二人は心が通い合う。

ベンにハーブの付き添いを任せていたピッパは、自宅で眠れぬ夜を過ごしていたが、クリスにドライブに誘われ、その後、二人は愛し合う。

病院に向かったピッパは子供達と話し合い、ハーブを安楽死させて帰宅する。

そして、無意識のうちにクリスの店に向かってしまったピッパは、ベンとグレースに後を任せ、西部に行くという彼と共に新しい人生を探求する旅に出る決心をする。