リッチーは、全財産の1万7000ドル余りを”ミッドナイト・ブラック”に賭けて勝負をしたのだが、それを失ってしまう。
相手の勝率などを調べてサイトの不正を確信したリッチーは、ギャンブル依存症の父ハリー（ジョン・ハード）の元に向かい、”ミッドナイト・ブラック”を運営するカジノ王アイヴァン・ブロック（ベン・アフレック）に会う考えを伝え、コスタリカに知り合いがいないか尋ねる。
借金ばかりで頼める者など誰もいないと言われたリッチーは、ハリーに金を渡してその場を去る。
試験期間であるにも拘らず、友人の制止を振り切り旅立ったリッチーは、コスタリカに向かう。
サンホセ。
多くのアフィリエイトと大会に参加するため到着したリッチーは、ビリー”ペット”ペトリコフ（マイケル・エスパー）とアンドリュー・クローニン（オリヴァー・クーパー）に、ブロックに会いに来たと伝えるものの、誰も会えないと言われる。
夜のパーティーで、ブロックの元恋人でビジネス・パートナーであるレベッカ・シャフラン（ジェマ・アータートン）に話しかけたリッチーは、明晩、大会に参加したいことを伝える。
翌日、大会会場で、監視カメラに”不正を知り、証拠もある”という用紙を向けたリッチーは、現れたセキュリティに取り押さえられ、ブロックの元に連れて行かれる。
”ミッドナイト・ブラック”で騙されたと言うリッチーは、プリンストン大学で多峰性分布を確認し、数値が標準偏差から離れ過ぎていたとブロックに説明して、ネットでバラすこともできたが報告に来たと伝える。
ブロックから感謝すると言われたリッチーは、その場から追い払われる。
翌日、迎えに来た男達にヨットに連れていかれリッチーは、その場で待っていたブロックに歓迎される。
1日に75万ドルの利益が出るビジネスを説明されたリッチーは、あるプログラマーが”バックドア”を作成し、伏せられたカードを見て客を騙していたことが分かり、会社が意図してやったことではないと言われ、ブロックから謝罪される。
処分した社員は帰国させたと言うブロックは、自分だけに報告しにきたリッチーの行動を評価し、お礼としてペントハウスを用意したことを伝える。
賭け金も口座に返金したことも伝えたブロックは、学費や前職の他、全てを調べたことも話す。
一流企業で職を得られる確率は”ランナーランナー”でフラッシュが出るのと同じだと言うブロックは、どんでん返しの確率が4％であることをリッチーに確認し、卒業までの学費もお礼として振り込んだと伝える。
本物のビジネスをしたければ、18か月後には7桁、3年後には8桁の年棒を保証すると言うブロックは、才能を見込んだものはわずかだが、その一人がリッチーだと伝える。
ブロックの誘いを受けたリッチーは、現場を任されて才能を生かし、ペットとアンドリューをスタッフにして、アフィリエイト制度の改善を進める。
3か月が過ぎ、リッチーは、惹かれていたレベッカうを除いて全てを手に入れた。
役人の代理人であるエレーラ（ユル・ヴァスケス）に賄賂を渡したブロックは、安全なビジネスを運営するために更に多くの金を要求される。
レベッカに接近するリッチーを気にするブロックは、売上を上げる目的で、大量の顧客情報を持つロンドンから来るシェッキー（サム・パラディオ）との話し合いを任せる。
翌日、何者かに拉致されたリッチーは、FBI捜査官のシェイヴァース（アンソニー・マッキー）の元に連れて行かれる。
ブロックの不正を暴くと言うシェイヴァースは、情報を流すことをリッチーに強要する。
ただのコンサルタントだと言ってもシェイヴァースには通用せず、嫌とは言えない状況に追い込まれたリッチーは、解放されてブロックの元に向かう。
シェイヴァースに脅され刑務所行きだと脅されたことをブロックに伝えたリッチーは、自分達のしていることは犯罪ではなく、薄給の彼らが金を稼ぐことを妬んでいるだけだと言われる。
シェッキーに会ったリッチーは、誘導した客が使った金の33％を要求され、歩合は30％だと伝えるが、他の業者と話すと言われる。
ボスと相談するので1日、待ってほしいと伝えたリッチーは、ブロックにシェッキーの条件を伝える。
それを受ける気がないことをリッチーに伝えたブロックは、シェッキーが金より大事なものを見つけて利用するよう指示する。
翌日、船と女をブロックからの気持ちだと言ってシェッキーに用意したリッチーは、条件は呑めないが気が変わったら連絡してほしいと伝えてその場を去る。
その後、女と遊んだことが妻に知られることを恐れるシェッキーは、ブロックの仕事を引き受けて、リッチーに顧客リストを渡す。
50万人分のリストを手に入れたブロックは、リッチーの働きを評価し、礼だと言って3万ドルを渡す。
仲間達と共に大いに楽しんだリッチーは、レベッカとも過ごし愛し合う。
翌日、FBIから犯罪行為をしていると言われたペットは、帰国することをリッチーに伝える。
一緒に戻った方がいいと言われたリッチーだったが、アンドリューと共に残ることをペットに伝えて別れを告げる。
ブロックからの連絡を受けたリッチーは、この国のギャンブルを仕切るエレーラに30万ドルを届けるよう指示される。
エレーラに会い現金を渡したリッチーは、金が気が不足していると言われ、痛めつけられる。
ブロックの元に戻り、仕向けた彼を責めるリッチーだったが、殴られることもあるのがこの仕事であり、大金を稼ぎたいのなら指示に従えと言われる。
半年前には無害だったエレーラを危険視したブロックは、彼を痛めつけることを考える。
仕事を辞めて出国しようとしたリッチーだったが、空港で麻薬所持を追及され、現れたシェイヴァースから協力すれことを要求される。
ブロックを逮捕すればいいとバランカス巡査部長（ヴィンセント・ラレスカ）に伝えたリッチーだったが、判事が買収されて自分がクビになると言われる。
シェイバーから協力すれば釈放すると言われたリッチーは、仕方なくそれに従い街に戻る。
アンドリューから、カジノの賞金は他の客の口座から払われることを知らされたリッチーは、ブロックが客の金を使い込んでいると言われ、彼のビジネスが詐欺であることを知る。
ブロックに呼ばれたリッチーは、ギャンブル依存症で借金まみれの父ハリーが、偽札を使って賭けている姿を映像で見せられる。
ハリーが逮捕される前に救い、ホテルに連れてきてあることを知らされたリッチーは、ブロックから、父が借金18万7000ドルを借しているのは自分だと言われる。
そのためにハリーは安全なので、自分達の関係は今までと変わらないと言われたリッチーは、ブロックに感謝するしかなかった。
ハリーの部屋に向かったリッチーは、事情を理解している父から、一人で逃げるようにと言われる。
父を見捨てられないリッチーは、この国では全てが賄賂で事が済むことを利用して、周囲を巻き込んでいく。
アンドリューから大掛かりな詐欺の証拠を見つけたと言われたリッチーは、ブロックの手下のウィルソン（クリスチャン・ジョージ）に付き合えと言われ、船である場所に向かう。
ブロックに迎えられたリッチーは、捕えたエレーラをワニの餌にすると言われる。
エレーラは突き落とされ、ワニが襲ってくるが、リッチーから脅すだけで充分だと言われたブロックは引き上げさせる。
アンドリューの元に向かったリッチーは、姿が見ない彼のことを案ずる。
そこにレベッカが現れ、ブロックの使いではないと言う彼女に、リッチーは、FBIに協力していたアンドリューが危険だと伝える。
何も知らなかったと言うレベッカから、ブロックが1週間後にアンティグアに向かうことを知らされたリッチーは、彼が罪を負わせようとしているのが自分だと気づく。
いつから知っていたと訊かれたレベッカは、事業を始めて3年目に詐欺だと確信したとリッチーに伝える。
その頃には自分も共犯になっていたと言うレベッカに、それがブロックの手口だと伝えたリッチーは、この状況から抜け出すために協力を求める。
賄賂を配り続けたリッチーは、エレーラが出国したこを知り、危険な男達に協力を求め、最後に全財産エル・カピタン”機長”に渡すことを考える。
シェイヴァースに追われて追い詰められたリッチーは、アンドリューの居場所を訊かれるが、ブロックの詐欺を突き止めたと知らせて来た後で姿を消したと伝える。
その場で写真を撮られたリッチーは、シェイヴァースから、ブロックの悪事の証拠を48時間以内に提供しなければ、写真をブロックに送ると言われて脅される。
アンドリューの家に向かい、シリアルの箱に隠してあったUSBメモリを見つけたリッチーは、それをチェックする。
会社の犯罪を完璧に調べていたアンドリューの情報を渡せば、ブロックか自分の有罪は確実だとリッチーは考える。
レベッカにフライトの予約をしたことを確認したリッチーは、ブロックが、客の口座から自分名義の口座に金を移していることを知らせる。
それが公になれば自分が金を盗んだことになると言うリッチーは、ブロックから荷造りを指示され、彼が48時間後にはアンティグアに発つことをレベッカから知らされる。
レベッカから自分は味方だと言われたリッチーは、その場に現れたブロックに、外回りに行くところだったと伝える。
隠してあった大金をカピタンに渡したリッチーは、ウィルソンに見つかる。
車に乗るよう指示され銃を向けられたリッチーだったが、賄賂を渡していた男達がウィルソンに襲い掛かる。
シェイヴァースからの連絡でアンドリューが生きていたことを知らされたリッチーは、情報のことを訊かれ、もっといいものがあると伝える。
警察の強制捜査が始まるものの姿を消していたブロックは、空港からリッチーに電話をして、サイトが凍結されたことを知らされる。
ブロックから逮捕されると言われたリッチーも空港に向かい、父が乗る飛行機に向かい飛び立つ。
ウィルソンが現れないことを気にしながら、レベッカと共にプライベートジェットに乗り込んだブロックは、新たな人生の始まりっだと彼女に伝える。
到着したブロックは、その場にいたリッチーから、自分を選んでうまく利用したと言われる。
当然だと伝えたブロックは、この国も自由に操れる自分をどうする気だと尋ねる。
リッチーから、ここはプエルトリコでアメリカの領土だと言われたブロックは、レベッカに裏切られたことに気づく。
リッチーは、約束を守ってくれたプライベートジェットのパイロット、カピタンに感謝する。
警察車両が近づき、リッチーからギャンブラーと同じだと言われたブロックは、現れたシェイヴァースから罪状を言われて逮捕される。
アメリカは金融犯罪に甘いと言うブロックは、懲役8か月くらいの刑だろうとシェイヴァースに伝える。
刑務所で会おうとリッチーに伝えたブロックは、彼は共犯者だと言っても聞き入れられないまま連行される。
直ぐにリッチーの事情聴取を始めると部下に指示したシェイヴァースだったが、リッチーはレベッカと共にプライベートジェットで飛び立つ。
悔しがるシェイヴァースは封筒を受け取り、その中のUSBメモリを確認して、これでリッチーは無罪だと呟きながらその場を去る。
機内でくつろぐリッチーとレベッカは、行き先をどこにするかを考える。
