幸せになるための27のドレス 27 Dresses (2008)

ケヴィンは、ジェーンが落として行ったスケジュール帳を見つける。

ジェーンは、会社の上司ジョージ(エドワード・バーンズ)に思いを寄せているのだが、自分の気持ちを伝えられず、そんな彼女を見た、同僚ケイシー(ジュディ・グリア)は苛立ってしまう。

そんな時、ニューヨークにやって来た妹テス(マリン・アッカーマン)をジェーンは歓迎する。

その夜、バーでジョージが自分に”好意”があるのではと思い込んだジェーンだったが、その矢先、現れたテスに彼は一目惚れしてしまう。

その後、ジェーンの前にケヴィンが現れ、”好意”の花が彼からの贈り物だとわかり、手帳を返してもらう。

ジェーンはケヴィンの誘いを断り、意気投合したジョージとテスにショックを受けながら帰宅してしまう。

ジョージとテスが、一夜で親密な関係になったことを知ったジェーンは動揺し、手帳に自分の名前を書き込んで気を引こうとするケヴィンを鬱陶しく思う。

ジョージに気に入られようと、好きでもないアウトドアや菜食主義者に成りすますテスを見て、ジェーンは益々嫉妬する。

ある日、ジョージが会社に財布を忘れていったことに気づいたジェーンは、それを彼に届ける。

そこでジェーンは、ジョージがテスにプロポーズする場に遭遇してしまう。

”結婚スペシャリスト”の自分に、何でもさせようとするテスに腹を立てたジェーンは、急にケヴィンに会う気になり鬱憤を晴らす。

結婚の準備を進めるジェーンは、テスが、ケヴィンも式に招待していることを知り、さらに彼が、自分のお気に入りのウエディング記事の記者だったことを知る。

ケヴィンはジェーンのアパートに現れ、彼女が、友達との思い出のためにため込んだ２７着のドレスを見せてもらう。

ドレスを捨てられず、人の結婚式の世話ばかりしている、ジェーンの気持ちがケヴィンには理解できない。

数日後、式の料理のチェックをしていたジェーンとジョージを見かけたケヴィンは、一目で彼女がジョージに好意を持っているのに気づく。

それをケヴィンに問い詰められ、口論になったジェーンは、雨でハンドルを誤り車が立ち往生してしまう。

二人は、バーで酔ううちに打ち解け、車の中で愛し合ってしまう。

しかし、ケヴィンが、自分のドレスを題材に記事を書いたのを知ったジェーンは、憤慨して彼の前から姿を消す。

わがまま振りを、”ゴジラ・ブライド”と非難されたテスも激怒する。

同僚のケイシーやジョージは、ジェーンを気遣い慰める。

そんな時、テスは、亡くなった母親の想い出のウェディングドレスにハサミを入れてアレンジしてしまう。

それを見たジェーンはショックを受け、善人のジョージに不幸な結婚をさせないよう、彼女はテスの本性をバラしてしまおうとする。

婚約パーティーの席上、ジェーンはテスが、動物好きでも菜食主義者でもないことなどをスライドで暴露してしまい、ジョージは、彼女に失望してその場から立ち去ってしまう。

ジェーンの友人ケイシーは、テスの行動にに批判的ではあったが、ジェーンのやり方も非難する。

後味の悪いジェーンは、テスから婚約を解消したことを聞き、自分のしたことを後悔する。

動揺するジェーンの前に現れたケヴィンは、記事のことを謝罪し、これからは自分を補助してくれる人を探すべきだと助言し、潔く彼女の元から去っていく。

テスと話し合ったジェーンは、テスが恋人にフラれて失業してニューヨークに戻り、ジョージと出会ったのをきっかけに、心を入れ替えようと思ったことを知る。

そしてテスは、ジェーンが、母親のように人の世話ばかり焼かずに、姉として生きる人生もあるはずだと助言する。

思い立ったジェーンは、27着のドレスを処分する決心をして、ジョージに自分の気持ちを伝え、会社を辞めることにする。

ジョージは思わずジェーンにキスをするが、2人はそれが、どうもしっくりこないことに気づく。

そしてジェーンは、自分が求めている男性がケヴィンだと気づき、彼を捜しに取材現場の結婚式場に向かう。

ジェーンは式場の船に飛び乗り、花嫁の好意でステージに上がり、ケヴィンに対して愛を告げる。

ケヴィンはジェーンを呼び寄せ、2人は抱き合いキスをする。

1年後、ジェーンとケヴィンの浜辺での結婚式の日。
ジェーンは、ブライズメイドを務めるテスとケイシーに付き添われ、ケヴィンの元へと向かう。

そして、ジェーンの27着のドレスを着たブライズメイド達も、2人に祝福の眼差しを贈っていた。